Sede di insediamenti già in epoca etrusca e successivamente romana, il nome Certaldo deriva probabilmente dal latino “Cerrus Altus”, “altura ricoperta dai cerri.

Le prime notizie che si hanno del castello di Certaldo risalgono al 1164, anno in cui, in un diploma dell’imperatore Federico I Barbarossa, viene concesso ai Conti Alberti, nobile famiglia che possedeva numerosi feudi lungo il corso dell’Arno, nella Valdelsa e nella Val di Pesa. Tra la fine del XIII e l’inizio del XIV secolo, Certaldo passa definitivamente sotto l’influenza di Firenze e il feudo viene confiscato ai Conti Alberti. Dal 1415 al 1784 Certaldo è sede del Vicariato, centro del potere politico in cui veniva amministrata la giustizia per conto di Firenze. Nel territorio sotto la giurisdizione di Certaldo si trovavano la Valdelsa, la Val di Pesa, parte del Chianti e alcune zone del Valdarno.

Certaldo, paese dalla vocazione mercantile, è stata patria della famiglia di Giovanni Boccaccio (1313-1375), celebre poeta e scrittore che qui passò parte della sua vita e morì, nella casa che oggi ospita il museo a lui dedicato. Le spoglie dell’autore del Decameron sono conservate nella chiesa dei Santi Filippo e Jacopo, sotto una lapide che reca un celebre epitaffio del poeta Coluccio Salutati.

Nonostante l’amministrazione comunale, dopo la soppressione del Vicariato nel 1784, abbia risieduto fino al 1866 a Certaldo Alto in Palazzo Pretorio, a partire dal ‘600 è la parte bassa del paese, lungo il fiume Elsa e la via Francigena, a svilupparsi maggiormente. Dopo quella data, con l’apertura del nuovo municipio nella parte bassa, parte degli edifici medievali, tra cui il Palazzo Pretorio, furono venduti a privati che ne fecero rapidamente scempio. Solo agli inizi del 1900 il Comune riacquistò riportandolo agli antichi splendori.

Anche la Propositura di San Tommaso, prima situata nella Chiesa di San Tommaso e Prospero adiacente a Palazzo Pretorio, perse rapidamente di importanza quando venne costruita la nuova chiesa in Piazza Boccaccio nel 1840. Soltanto negli anni ’80 del Novecento, con lo sviluppo dell’economia turistica in Valdelsa, l’interesse verso Certaldo Alto è andato incrementando sempre più.

Il borgo storico, detto “il castello”, è raccolto dentro mura in buona parte conservatesi fino a oggi, su cui si aprono le tre porte di accesso: Porta al Sole, Porta al Rivellino e Porta Alberti. Il borgo è accessibile dalle antiche e ripide, Costa Alberti e Costa Vecchia, o dalla ottocentesca Via del Castello.

La caratteristica principale che distingue Certaldo Alto dai numerosi castelli medioevali toscani è l’assenza della tipica piazza principale su cui si affacciavano tutti i palazzi sede delle autorità civili e religiose: la conformazione stretta ed ellissoidale della collina su cui Certaldo è costruita hanno reso impossibile la costruzione di tale piazza. Il suo ruolo è stato preso dalla odierna via Boccaccio, su cui in effetti si affacciano la chiesa, il Palazzo Pretorio e le ex logge del mercato. Le attuali piazze, infatti, di costruzione ottocentesca, non erano in realtà che orti, che sarebbero serviti per rifornire la popolazione in caso di assedio.